楊致遠成名的太早，今年才47歲的他，總是被尊稱為「網路1.0時代的奠基者」，或者是「曾經的先行者」。這個網路的先鋒（老兵），如果回過頭看自己跌宕起伏的20多年，會有什麼事情是他希望重新來過的嗎？是當初應該更加大力地狙擊Google？還是接受微軟446億美元的收購？甚至是提高報價收購Facebook？
其實都不是。楊致遠的回答，反而出人意料地和賈伯斯有關。
在矽谷華人科技協會HYSTA舉辦的一場活動上，楊致遠就被問到這個問題。儘管強調自己從來都是向前看，但他還是半開玩笑的講起了這件他最「後悔」的事。
差不多時間是1999到2000年之間，那個時候，雅虎聲勢如日中天，所以很多人都想和雅虎拉上關係。三個楊致遠很尊敬的人，錢伯斯（思科的CEO兼董事長），安德魯·格魯夫（時任英特爾CEO），還有史蒂夫·賈伯斯，都想要他加入到他們公司的董事會裡來。也就是說楊致遠要在思科、英特爾和蘋果之間選擇。
楊致遠選擇的是哪家公司呢？他選擇了當時相當風光的思科，而他錯過的蘋果，現在已經成為了地球上市值最高的科技公司。楊致遠說，「雖然我在思科的董事會裡度過了愉快的12年，但是，也許我當時應該選擇接受賈伯斯的Offer。」
當然，這只是他的玩笑話。楊致遠早已經不需要蘋果董事的光環。除了一手打造出雅虎帝國以外，在這個人人都是天使投資人的時代，他應該還有一個外號，叫做「矽谷最成功的投資人」。因為10年前，他主導的雅虎對阿里巴巴的投資，除了給雅虎帶來驚人回報之外，而且還成為了這家公司的救命稻草。
當初，雅虎用10億美元獲得了阿里巴巴30%的股權；儘管在2012年，阿里巴巴以76億美元的價格向雅虎回購了17%股份，但雅虎手中剩下的16%的股份，按照現在阿里巴巴的股價來算，仍然超過370億美元。而現在雅虎整個的市值，也不過才400多億美元。
人人都在讚歎楊致遠的眼光。用當初價值10億美元的股票，投資還沒有盈利的阿里巴巴，這種風險是巨大的。那麼，是不是當初在決定投資的時候，楊致遠就知道它有一天會變得這麼龐大？
楊致遠說，瘋子和天才之間往往只有一線之隔，但是在他看來，馬雲就是越過了瘋子這條界線變成天才的人。
「我們當初見面的時候，Jack（指馬雲）只關注阿里巴巴的擴張。他非常有遠見，真的在想下一個一百年的事情 。」楊致遠說。正是這種極度的專注，再加上一個非常棒的團隊，成了楊致遠決定投資阿里巴巴的原因。「如果你當時看到他，看到他的願景，你就會相信他。」
自從離開雅虎後，楊致遠創辦了自己的投資公司AME Cloud Ventures。AME已經向50多家創業公司進行了投資，包括Evernote、Wattpad和Tango等。現在楊致遠兩鬢的頭髮已經有一些灰白，也開始喜歡自嘲自己的年齡，但是他正在通過這種新的方式，重新成為網路3.0時代的一名創業者。
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